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South Boston in den 1970er-Jahren: FBI Agent John Connolly (Edgerton) überredet den irischstämmigen Gangster James "Whitey" Bulger (Depp), mit dem FBI zusammenzuarbeiten und einen gemeinsamen Feind zu eliminieren: die italienische Mafia. Diese unselige Partnerschaft gerät schnell außer Kontrolle, sodass Whitey sich der Verurteilung entziehen und seine Macht sogar stärken kann, um sich als einer der skrupellosesten und einflussreichsten Gangster in der Geschichte von Boston zu behaupten.
